7.4 KB · ⇊ 3 parts · ⤓ Micron 7.4 KB · ⤓ HTML 24.6 KB

top

Il mwdqmetillitio è un mwdgcomposto organo-litio con mwdwformula empirica CHmwea3Li. Essendo estremamente reattivo nei confronti di tracce di mweqacqua, viene utilizzato in mwegsoluzione mweweterea. Sia allo stato solido che in quello in soluzione tende a formare mwfacluster, in particolare un tetramero a forma di mwfqcubano distorto (favorito in soluzione di etere) e un esamero con struttura a mwfgprisma esagonale (favorito in soluzione di mwfwbenzene). Viene utilizzato come mwgareagente nella mwgqsintesi organica e in mwggchimica metallorganica.

• Sintesi

• Reazioni

• Note

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

La sintesi diretta viene realizzata facendo reagire il mwhgbromuro di metile con una mwhwsospensione di mwialitio in mwiqetere dietilico.

2 Li + CHmwja3Br → CHmwjq3Li + LiBr

Il mwjwbromuro di litio (LiBr) forma un mwkacomplesso con il metillitio; questo complesso rappresenta la forma commerciale maggiormente disponibile del metillitio. Utilizzando il mwkqcloruro di metile come reagente è possibile preparare il metillitio puro, non complessato.cite-ref-3[3] Il mwlgcloruro di litio formatosi, non essendo in grado di complessare il metillitio, forma un mwlwprecipitato che può essere separato.

Il metillitio, caratterizzato dal possedere una mwmgcarica parziale negativa localizzata sull'mwmwatomo di mwnacarbonio, è sia una mwnqbase molto forte che un ottimo mwngnucleofilo.

È utilizzato principalmente come fonte di gruppi mwoametile. Per esempio, i mwoqchetoni secondari possono dare mwogalcoli terziari dopo mwowaddizione nucleofila e successiva mwpaidrolisi acida dell'addotto ottenuto:

Phmwpw2CO + CHmwqa3Li → Phmwqq2C(CHmwqg3)OLi

Phmwra2C(CHmwrq3)OLi + Hmwrg+ → Phmwrw2C(CHmwsa3)OH + Limwsq+

Gli mwswalogenuri non metallici vengono convertiti nei corrispettivi composti metilici:

PClmwtg3 + 3 CHmwtw3Li → P(CHmwua3)mwuq3 + 3 LiCl

In tali reazioni l'utilizzo del metillitio rappresenta una alternativa ai mwuwreattivi di Grignard. Il metillitio reagisce anche con l'mwvaanidride carbonica producendo mwvqacetato di litio:

CHmwwa3Li + COmwwq2 → CHmwwg3COmwww2mwxa-Limwxq+

Facendo reagire l'alogenuro di un mwxwmetallo di transizione con CHmwya3Li è possibile ottenere composti organometallici metilici, come nel caso del dilitio esametilzirconio:

ZrClmwyw4 + 6 CHmwza3Li → Limwzq2Zr(CHmwzg3)mwzw6 + 4 LiCl

cite-note-11. Sigma Aldrich; rev. del 12.05.2014, riferita alla soluzione 1,6M in mwbwetere etilico

cite-note-22. Conservare sotto atmosfera di gas inerte

cite-note-33. ↑ Lusch, M. J.; Phillips, M. V.; Sieloff, W. V.; Nomura, G. S.; House, H. O. (1990), mwdgPreparation of Low-Halide Methyllithium, mwdwOrg. Synth.; mweaColl. Vol. mweq7: 346

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Metillitio

• citerefbritannica-com(EN) methyllithium, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.